Jiraiya es un ex-estudiante del Tercer Hokage. Jiraiya y sus compañeros de equipo anteriores, Orochimaru y Tsunade, se conocen como los “tres Ninjas legendarios” o "Densetsu no Sannin". Más adelante, Jiraiya se convirtió en el sensei jōnin de Minato Namikaze (futuro cuarto Hokage). Su frase preferida es “espíritu libre”.
Cuando Minato se convierte en Hokage, decide ponerle el nombre del protagonista del primer libro del Sannin, llamado "La historia del ninja audaz", a su hijo Uzumaki Naruto ya que según Minato es una pseudo-autobiografía de Jiraiya y le gusta la actitud del protagonista, lo que convierte a Jiraiya en el padrino de Naruto.Orochimaru. Pero cuando éste, años más adelante traicionó a Konoha y huyó de la Aldea, Jiraiya le persiguió, intentando convencer a su buen amigo que volviera. Orochimarurechazó la oferta y atacó a Jiraiya, marchándose de Konoha para siempre. Después de preguntarse por qué Orochimaru había desertado y tras convencerse de que no volvería, Jiraiya dejó Konohade modo que pudiera seguir los movimientos de Orochimaru. Más tarde persiguió a la Organización Akatsuki, en la que estuvo Orochimaru.
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